200 лет назад на месте Хитровской площади находились остатки двух владений, полностью выгоревших в пожаре 1812 года. Их владельцы не имели ни сил, ни средств на восстановление жилища и уплату налогов, поэтому участки были проданы с аукциона. Новым владельцем большого участка земли стал зять Кутузова генерал-майор Николай Хитрово. Из огромного пепелища он сделал площадь, которую щедро подарил городу. Попутно Н. Хитрово выстроил на одной из сторон площади торговые ряды с жилыми подворьями. В основу постройки легли здания 17 века. Спустя 3 года после этого Хитрово умер, но его торговые ряды сохранились до настоящего времени.
По воскресеньям и перед церковными праздниками площадь превращалась в рынок, а через несколько лет (после отмены крепостного права) здесь стали торговать неквалифицированной рабочей силой.
Постепенно в районе площади скопилось огромное число безработных, которые поселились в ночлежных домах, расположенных по периметру Хитровки. Однако помимо т.н. «гастарбайтеров», на Хитровку стекалась и безработная интеллигенция. На площади организовывалось бесплатное питание для нищих, а драматические картины местного быта привлекали писателей, артистов и художников.
Здесь закончил жизнь обнищавший А. К. Саврасов.
Через несколько лет после революции рынок был уничтожен, а на площади восстановлен сквер. В бывшие ночлежки въехал пролетариат.
Спустя 10 лет на месте сквера возвели типовое школьное здание, которое после перестройки стало Электромеханическим техникумом. В 2010 году его снесли, и Хитровская площадь в третий раз стала сквером. Надеюсь, теперь навсегда.
